和陈宫连夜逃跑，正好路上又遇到了吕伯奢，好心的主人亲自出去给客人打酒去了。曹操惊恐之下，就把吕伯奢也杀掉了。陈宫责难曹操不该如此，曹操回答说：宁教我负天下人，不教天下人负我。陈宫无话可说。然后就是杀杨修曹操手下有一个谋士叫杨修，特别聪明，又喜欢展露才学，多次引起曹操的不快，有一次，曹操让工匠们盖一个花园，修好之后，曹操来视察，在大门上写一个“活”字，随后扬长而去，工匠们不知道什么意思，杨修告诉他们，丞相的意思是觉得们太“阔”了，于是工匠们又把门改小了，这次曹操比较满意，但听说是杨修的主意，心里不是滋味。还有一次，有人送给曹操一盒酥，曹操在盒盖上写了一合酥，就把东西放在桌子上出去了。杨修看到后，竟然把酥分给众人吃了。曹操知道很生气，质问杨修。杨修说：丞相不是在盒盖上写着一人一口酥么？曹操听了无话可说，但却更加嫉恨杨修了。后来，曹操一次攻打刘备，受到抵抗，久攻不下，心里很难过。厨师给他端来一碗鸡汤，他看见其中有一块鸡肋，正好，这时部下来询问当天的口令，他就顺口答出鸡肋，鸡肋。消息传到杨修耳朵里，他就对人说，鸡肋这个东西吃起来没多少肉，扔掉了又很可惜，丞相看来快要退兵了。本来将士们也不想这样无休止的打下去，杨修这样一说，他们都高兴地准备回家呢。曹操听说后，认为杨修动摇军心，就乘机把他给杀了，可是不久之后，曹操果然就撤兵了。
赤壁之战斩水军蔡瑁，张允，刘表亡后，参与欲使刘琮成为继承者之蔡瑁一派计划。于决定向曹操投降后，与蔡瑁共同成为投降使者，二人皆奉曹操之命指挥水军。虽于赤壁之战初期战败于吴国水军，但受饶恕，更加强化水军之实力。警觉敌方日渐强大的周瑜，故意散播同蔡瑁、张允二人与吴国通敌的伪报，致使二人遭盛怒之下的曹操斩首。
崔琰，一位非常值得爱戴的名士，事实上也曾得到曹操的敬重。当年曹操初得冀州，将崔琰救出袁绍大牢时，曹操兴致勃勃地对崔琰说：昨天我查阅了
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