为官俭朴至极，每日里食肉至多一次，一件布袍穿了十年，补了再补，也不曾丢弃置换新衣。他做济宁知府，政绩颇佳，却从不居功自伐，恭谨一如，不喜近名，曾经对自己三个儿子说过：“近名必立威，立威必殃民，吾不忍也。”
洪武八年，“空印”案发，方克勤株连其中，被朝廷逮至京师。济宁百姓万人空巷，拦截道路，不让朝廷带走方知府，编了歌谣唱道：“孰罢我役？使君之力。孰活我黍？使君之雨。使君勿去，我民父母。”一路哭声震天，感动得朝廷派来的官差也流泪。然而最终，方克勤还是难逃一劫，和不计其数其他地方官员一起，为大明王朝里屈指可数的一件大案多添了一颗冤死的人头。方孝孺和大哥方孝闻、小弟方孝友一起到应天把父亲的棺材抬回老家。大哥方孝闻十三岁上就没了母亲，兄弟三人都和方孝孺一样好学不倦。方孝闻从此为父亲守丧，蔬食终制，直至病殁。
方孝孺除丧之后，回到老师宋濂身边继续学习，直到卒业。宋濂对他赞赏有加，曾经在给他的《送方生还天台诗》小序中写道：“予以一日之长，来受经者每有其人，今皆散落四方。黍稷虽芃芃，不如桋稗之有秋者，多矣。晚得天台方生希直，其为人也凝重，而不迁于物，颖锐有以烛诸理。间发为文，如水涌而山出。喧啾百鸟中，见此孤凤凰，云胡不喜！”
大儒宋濂将方孝孺比作“喧啾百鸟”中的“孤凤凰”，天下人于是皆知方孝孺学问之深，竞相传抄他的每一篇诗文。洪武十五年，方孝孺被人举荐到京师，太祖皇帝朱元璋见到他举止端整，十分欣赏他，对太子朱标说道：“此庄士，当老其才。”赐给他很多钱币，让他回家继续深造。后来，有仇家诬告方孝孺，朝廷将他逮到京师，朱元璋见到罪犯名册上有方孝孺的名字，当即将他释放。洪武二十五年，方孝孺又一次被人举荐入朝，朱元璋说道：“今非用孝孺时。”任命他作汉中府教授，让他去教书育人。朱元璋的真正用意，是把方孝孺留给自己的接班人——皇太孙朱允炆来一手提拔，以使方孝孺可
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